на самом деле хотелось бы прочитать о том, как на самом деле надо настраивать описанную ниже связку по части настроек SSL!
В Сети куча всего, но внятной картины не складывается... везде об этом как-то кусками и вскользь, при описании чего-то другого. Отдельной внятной статьи по настройке SSL на почтовых серверах и клиентах найти не можем

Что собственно сейчас происходит:
Поставили FreeBSD + exim + dovecot + OpenSSL + клиент Outlook2003.
Сгенерили самоподписанные ключи ssl, разные для pop (CN=*.pupkin.ru) и smtp (CN=mx.pupkin.ru).
Настроили клиентов Outlook 2003 под ssl, но они каждый раз предупреждают о подозрительном сертификате...
Ладно, установили в винду оба сертификата через эксплорер и у нас поехала крыша....
Теперь если просто проверить почту по pop, то всё в порядке - почта принимается. Но стоит после этого отправить письмо, как аутлук долго думает и в итоге говорит, что с сервером нет соединения SSL. Если аутлук перезапустить и отправить зависшее в предыдущий раз письмо или написать новое, то всё в порядке - письмо улетает. Но после проверки почты опять прекращается отправка... То есть как будто сертификат для рор "кешируется" и не подходит для smtp...